Реферат: Диеновые углеводороды

1. Реакции присоединения.
Диены, соединение несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. Присоединение идет независимо к каждой из этих связей.
При этом, может затрачиваться две молекулы реагента (галогена, галогеноводорода и др.):
СH2=CH–CH2–CH2–CH–CH2 + 2HBr CH2Br–CHBr–CH2–CH2–CHBr–CH2Br
1,2,5,6 – тетрабромгексан
В то же время диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами. Они присоединяют реагент не только по одной или двум отдельным двойным связям (1,2 – присоединение), но и к противоположным концам молекулы (1,4 – присоединение).
Выход продуктов 1,4 – или 1,2 - присоединения определяются характером реагента и условиями проведения реакции. Например, присоединение бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4 – положения, а в отсутствие – в положение 1,2.
Гипогалогенные кислоты присоединяются к диенам преимущественно в 1,2 – положение:
CH2=CH-CH=CH2 + HOBr CH2Br-CHOH-CH=CH2
1-бромбутен-3-ол-2
Присоединение галогеноводородов:
CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH2Н-CH=CH=CH2Br
1-бромбутен-2
Диеновые синтезы: Одной из наиболее важных реакций, применяемых для получения многих циклических органических соединений, является диеновый синтез. Этот вид реакции состоит в 1,4 – присоединении алкена или алкина к диену с сопряженными двойными связями. Такие реакции известны как синтез Дильса-Альдера. Простейшим примером диенового синтеза служит реакция присоединения этилена к бутадиену:
Молекула бутадиена - 1,3, представляющая собой сопряженную систему ?-электронов, нет «чистых» двойных и одинарных связей, а наблюдается довольно равномерное распределение ? - электронной плотности по всей молекуле с образованием единой молекулярной орбитали. Система …-СН=СН-СН=СН-. -. ведет себя не как сумма изолированных двойных связей, а как единое целое эффективно передающее взаимное влияние атомов.

Безкоштовно скачати реферат "Диеновые углеводороды" в повному обсязі